Ein Klitorisvorhautpiercing ist meistens nicht sehr schmerzhaft. Jedoch hat jeder ein unterschiedliches Schmerzempfinden und ich kann dir daher nicht versprechen, dass es schmerzfrei ist. Da du schon Piercings hast, solltest du den Schmerz ohne Probleme ertragen können. Ein Klitorisvorhautpiercing ist insgesamt auch relativ unproblematisch.
Ob der Eingriff in deinen Intimbereich ein Problem für dich darstellt, kannst nur du allein beantworten. Stell dir den oder die Piercerin einfach als Arzt/Ärztin vor, dann sollte es etwas einfacher gehen. Bei professionellen Piercern siehts im Studio ja eh fast wie in der Arztpraxis aus :)
Grundsätzlich kann sich ein Piercing immer entzünden. Schlechte Hygiene beim Piercen oder eine mangelhafte Nachsorge können unabhängig von der Platzierung des Piercings zu entzündungen führen. Ein Tipp: Achte darauf, dass der Piercer Klemmen und Schmuck aus eingeschweissten Hüllen oder aus einem (meist weissen) Metallkasten mit der Aufschrift Sterilisator nimmt. Damit hast du zumindest die Gewissheit, dass Sterilisiert wurde. Man kann auch einfach vorher Fragen, ob ein Sterilisator oder Autoklav benutzt wird. Antwortet der Piercer mit Nein, solltest den Laden schnell verlassen.
Intimpiercings beim Mann sind teilweise etwas problematischer als die Standardintimpiercings bei Frauen (Klitorisvorhaut, innere Schamlippen). Grundsätzlich würde ich von allen Piercings am Penisschaft und an der Eichel abraten, da diese sehr beim Sex stören. Intimpiercings am Hodensack oder Damm (Guiche) hingegen sind eher unkompliziert und verheilen bei guter Nachsorge relativ gut. Letztlich ist das aber alles Geschmackssache. Einen Lustgewinn durch Reibung würde ich bei keinem Intimpiercing erwarten. Derartige Lustgewinne sind eher optisch und im kognitiven Bereich begründet.
Ein Prinz Albert (durch die männliche Harnröhre) ist beispielsweise relativ blutig und schmerzhaft. Ausserdem muss ein großer Schmuck eingesetzt werden, da sonst die Harnröhre sich an der Vorderseite vergrößern/einreißen kann. Meine persönliche Meinung: nicht empfehlenswert. Andere Piercings an der Eichel können schnell ausreißen.